Natriumfenolaatti: valmistus, kemialliset ominaisuudet
Fenolit ovat aromaattisia yhdisteitä, joilla onyksi tai useampi hydroksyyliryhmä sitoutunut bentseenin ytimen hiiliatomeihin. OH-ryhmien lukumäärän perusteella erottuvat yksi-, kaksi- ja kolme-atomi-fenolit.
Monohydriset fenolit ovat bentseenin ja sen homologien johdannaisia, joiden ytimessä yksi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmällä.
Isomeria ja nimikkeistöä. Yksinkertaisimmassa edustaja fenolien - karbolihappopohjaisen (fenoli) isomeerit ei, sen homologit olemassa paikkaisomeerit on hydroksyyliryhmä benzonovom ydin (orto, meta, para-asemassa).
Fenolien nimeä varten käytetään kolmea nimikkeistöä - historiallisia, rationaalisia ja IUPAC: ia. Historian nimikkeistön mukaan fenoleja kutsutaan trivialiksi - karboliinihapoksi (karboliinihapoksi), kresoleiksi jne.
Luonnollinen lähde näiden aineiden hankkimiseksion kivihiiliterva, kiviöljy, pyökki jne. Kivihiiliterva muodostuu hiilen kuivan tislauksen aikana. Fenolien valmistuksen lähteet ovat keskipitkällä (kiehuu 170-230 ° C: ssa) ja raskas (kiehuu 230-270 ° C: ssa) öljyillä. Kun niitä käsitellään natriumhydroksidilla, saadaan natriumfenolaatti. Tämän aineen kaava koostuu fenolin ja natriumin loppuosasta.
Laboratoriossa, useimmiten hankintaanfenolit käyttävät aromaattisia sulfosalvoja (sulfonihappojen natrium- ja kaliumsuolat). Kemiallisten reaktioiden aikana muodostuu fenolista natriumia tai kaliumia. Tämän jälkeen näitä yhdisteitä käsitellään mineraalihapoilla, jolloin saadaan vapaita fenoleja.
Fenolin kemialliset ominaisuudet määräytyvät seuraavasti:OH-ryhmän läsnäolo bentseenin ytimessä. Nämä aineet voivat siirtyä alkoholeihin (esterit, fenolaatit, halogenoidut johdannaiset) ja areneiksi (vetyatomeiden korvaaminen bentseenin ytimessä halogeenien, nitroryhmän, sulfo-ryhmän) kanssa. Siksi nämä aineet ovat helposti vuorovaikutuksessa metallien kanssa muodostaen natriumfenolaattia. Sellaisissa olosuhteissa alkoholin ja fenolien molekyylien elektronisen rakenteen ominaisuudet ovat ilmeisiä.
Natriumfenolaatti (tai fenoksidi) muodostuu, kunalkalien vuorovaikutus fenolien kanssa. Fenolien happo-ominaisuudet ovat suhteellisen pienet. Nämä aineet eivät tahraa lakmuspaperia. Natriumfenolaatti, toisin kuin alkoholaatteja, voi esiintyä alkalien vesiliuoksissa, mutta se ei hajoa. Fenolaatit hajoavat helposti hajoamisen yhteydessä (jopa heikoimmillaan, esimerkiksi hiilellä).
Sen sijaan fenolien happoominaisuudet ilmaistaanvahvempi kuin alifaattisissa alkoholeissa. Elektronia vetävien substituenttien (nitro-ryhmä, halogeenit, sulfo-ryhmä, aldehydiryhmä jne.) Käyttöönotto fenolimolekyylille lisää hyd- roksoryhmän vedyn liikkumista, joten happoominaisuudet paranevat.
Positiivisen mesomeerin esiintyminen fenoleissavaikutus määrittää niiden nukleofiiliset ominaisuudet, jotka ovat vähemmän selkeitä verrattuna alkoholeihin. Tätä ominaisuutta käytetään esterien tuottamiseen, mutta fenolit ja fenolit ja halogenoidut hiilivedyt eivät osallistu itse reaktioihin.
Esterien muodostuminen tapahtuu, kun fenolit reagoivat happokloridien tai karboksyylihappoanhydrideiden kanssa. Samoin kuin esterien muodostuksessa, reaktiot tapahtuvat helpommin kalium- tai natriumfenolien kanssa.
Kun halogeenit reagoivat fenoleihin, ne muodostuvathalogenoidut johdannaiset. Fenolien bromointia käytetään farmaseuttisessa analyysissä: 2,46-tribromifenoli on heikosti liukoinen veteen ja sakkaihin, mikä sallii tämän reaktion käyttämisen fenolien määrittämiseksi liuoksissa.
Fenolin nitraus. Toiminta on fenoli 20%: ista typpihappoa, seos o-ja p-nitrofenolit, jotka on erotettu höyrytislauksella (o-nitrofenolin tislattiin pois, ja p-nitrofenoli pysyy liuoksessa).
</ p>>
